Hiddink sinh ra ở Varsseveld và bắt đầu sự nghiệp cầu thủ ở đội trẻ của câu lạc bộ nghiệp dư SC Varsseveld. Ông chuyển sang chuyên nghiệp sau khi ký hợp đồng với câu lạc bộ De Graafschap của Hà Lan vào năm 1967. Hiddink đã chơi ở câu lạc bộ Doetinchem dưới thời huấn luyện viên Piet de Visser.

Năm 1973, Hiddink và HLV de Visser cùng đội bóng thăng hạng lên Eredivisie, giải đấu hàng đầu của bóng đá Hà Lan. Kể từ đó, sự nghiệp của hai cầu thủ người Hà Lan giao nhau: De Visser đã chiêu mộ rất nhiều cầu thủ Nam Mỹ, chẳng hạn như Ronaldo, Romário (từng chơi dưới thời Hiddink tại PSV từ năm 1988 đến 1990) và cựu hậu vệ Chelsea, Alex, cho PSV của Hiddink. Ngoài ra, De Visser, trong vai trò cố vấn cá nhân cho Roman Abramovich, đã có ảnh hưởng lớn trong việc đưa Hiddink đến với đội tuyển bóng đá quốc gia Nga và gần đây là Chelsea với tư cách là huấn luyện viên tạm quyền sau khi Luiz Felipe Scolari bị sa thải. Ông đã dành phần lớn sự nghiệp thi đấu của mình tại De Graafschap, bao gồm cả ba năm dưới thời de Visser, và vẫn là một fan hâm mộ của câu lạc bộ.

Ông gia nhập PSV vào năm 1970, nhưng sau khi không giành được vị trí chính thức trong đội, ông gia nhập De Graafschap chỉ sau một năm và ở đó cho đến năm 1977. Năm 1981, ông gia nhập De Graafschap và giải nghệ một năm sau đó. Ông thường chơi ở vị trí tiền vệ trong những ngày thi đấu của mình.